E’ una gara tra le quattro contrade di Montisi che si tiene ogni anno intorno al 5 agosto, festa della Madonna delle Nevi, patrona di Montisi. La Giostra rievoca un fatto d’armi realmente accaduto verso la fine del XIII secolo, quando gli abitanti del borgo si scontrarono con Simone Cacciaconti e i suoi armati.
Nel 2007 è stata fondata la “Piccola Accademia di Montisi” con lo scopo di fornire un centro di ispirazione per musicisti di tutto il mondo interessati al clavicembalo.
Durante il mese di settembre, quando le uve sono arrivate alla giusta maturazione, viene svolto il lavoro di raccolta. Nelle campagne intorno a Montisi le vigne sono poche poiché la produzione largamente prevalente è quella dell’olio, ma forniscono un prodotto di qualità.
Verso la metà di ottobre inizia la raccolta delle olive destinate a produrre un olio di rinomata qualità. Le olive vengono raccolte sulla pianta (a mano o con piccole macchine elettriche) e molite entro uno-due giorni presso il locale frantoio.
Nel 2005 si sono conclusi i lavori di restauro del Teatro ottocentesco della Grancia, uno dei più piccoli teatri del mondo poiché contiene 68 posti a sedere su uno spazio di circa 60 mq.