Montepulciano sorge su un alto colle posto tra le valli dell'Orcia e della Chiana (18 Km. da Montisi). Contornato da un paesaggio più dolce rispetto alle campagne dell'Orcia e delle crete.
Ordinatamente coltivato, possiede molti gioielli monumentali eretti, soprattutto nel XVI secolo, con il contributo di architetti quali Antonio da Sangallo, Baldassarre Peruzzi e il Vignola. Notevole, tra l'altro, la Chiesa di S. Biagio, che sorge isolata più in basso rispetto al Borgo e rappresenta un eccezionale esempio di architettura toscana cinquecentesca.Montepulciano è rinomata anche per il suo "Vino Nobile".
Da Montepulciano - passando per Chianciano Terme - si giunge, dopo 22 Km., a Chiusi, che ha antichissime origini. La cittadina raggiunse il massimo splendore dal VII al V secolo a.C., in particolare sotto il leggendario Re Porsenna. Interessante da visitare per i suoi musei, ricchi di reperti etruschi.
Da vedere anche la vicina Cetona, borgo di origine etrusca posto sulle propaggini del monte omonimo, con museo di reperti preistorici.